原因は最後に書きます。

まず解決方法です。
KE-complex_modifications-NAGINATA/src/json/japanese_naginata.json.rb
の899行目ごろからの shift_key() の定義を

def shift_key(key, char)
{
'type' => 'basic',
'from' => {
'simultaneous' => [
{
'key_code' => key,
},
{
'key_code' => SPACEBAR,
},
],
'simultaneous_options' => {
'to_after_key_up' => [
'set_variable' =>
{'name' => 'shifted', 'value' => 0}
]
}
},
'to' => ROMAN_SIMULTANEOUS_MAP[char],
'conditions' => CONDITIONS,
}
end

とします。そして、

def shifted_on()
{
'set_variable' => {
'name' => 'shifted',
'value' => 1
}
}
end

ROMAN_SIMULTANEOUS_MAP = {
'え' => [shifted_on(), key('e')],
'お' => [shifted_on(), key('o')],
'さ' => [shifted_on(), key('s'), key('a')],
'せ' => [shifted_on(), key('s'), key('e')],
'ち' => [shifted_on(), key('t'), key('i')],
'つ' => [shifted_on(), key('t'), key('u')],
'に' => [shifted_on(), key('n'), key('i')],
'ぬ' => [shifted_on(), key('n'), key('u')],
'ね' => [shifted_on(), key('n'), key('e')],
'の' => [shifted_on(), key('n'), key('o')],
'ふ' => [shifted_on(), key('h'), key('u')],
'ま' => [shifted_on(), key('m'), key('a')],
'み' => [shifted_on(), key('m'), key('i')],
'む' => [shifted_on(), key('m'), key('u')],
'め' => [shifted_on(), key('m'), key('e')],
'も' => [shifted_on(), key('m'), key('o')],
'や' => [shifted_on(), key('y'), key('a')],
'ゆ' => [shifted_on(), key('y'), key('u')],
'よ' => [shifted_on(), key('y'), key('o')],
'り' => [shifted_on(), key('r'), key('i')],
'わ' => [shifted_on(), key('w'), key('a')],
'を' => [shifted_on(), key('w'), key('o')],
'、' => [shifted_on(), key(COMMA)],
'。' => [shifted_on(), key(PERIOD)],
'選→' => [shifted_on(), key_with_repeat_shift(RIGHT_ARROW)],
'選←' => [shifted_on(), key_with_repeat_shift(LEFT_ARROW)],
}

を追加してください。

不具合の直接の原因は、スペースと文字キーの同時押し(初期設定は50ミリ秒以内)の時に、shiftedフラグがセットされなかったことです。
ただしこれらのキーを離したときにshiftedフラグがオフになってはうまくないので、
"to" で shiftedフラグをセットするように(ROMAN_SIMULTANEOUS_MAP はそのための配列定義)、
"to_after_key_up" でキーを2つとも離したときにshiftedフラグをオフにするように改造します。

なおこの方法では同時連続シフト(後置シフトからの連続シフト)になります。

薙刀式v14のルビ入力は、
切り取り、ユニコード入力、
｜《》、2文字戻る、張り付け、1文字進む、1文字の空白を作ってクリップボードに送る、シフト+かなキー、かなキー
のように組み替えたらできました。
v11のルビ入力も、かな入力に戻すのを最後にすればいいんではないでしょうか。

ユニコード入力に切り替えた後、20ミリ秒待ってからユニコード、「シフト+かな」、「かな」を出力すると確実です。
「シフト+かな」を入れないとなぜか再変換になることがあります。
なおリピートは起きません。

例は、M+Comma+T で ○ (U+25CB)を出力する定義の部分です。

{"type":"basic",
"from":{"simultaneous":[
{"key_code":"m"},
{"key_code":"comma"},
{"key_code":"t"}
]},
"to":[{"select_input_source":{"input_source_id":"com.apple.keylayout.UnicodeHexInput"}}],
"parameters":{"basic.to_delayed_action_delay_milliseconds":20},
"to_delayed_action":{"to_if_invoked":[
{"key_code":"2","modifiers":["option"]},{"key_code":"5","modifiers":["option"]},{"key_code":"c","modifiers":["option"]},{"key_code":"b","modifiers":["option"]},{"key_code":"lang1","modifiers":["shift"]},{"key_code":"lang1"}
]},
"conditions":[{"input_sources":[{"language":"ja"}],"type":"input_source_if"},
{"input_sources":[{"input_mode_id":"Roman$"}],"type":"input_source_unless"}]
}